Es muy difícil poder citar una fecha concreta sobre el origen y la forma en que surgieron los pueblos que pertenecieron a la Orden Santiaguista y, posteriormente, al Marquesado de Estepa. Hasta ahora, sólo se sabía que la fundación de la mayoría de estos pueblos tuvo lugar tras la venta de la encomienda Santiaguista a Don Adán Centurión. Su existencia como pequeñas aldeas, a las que se les denominaba cortijos, fue muy posterior.
Tras la conquista de estas tierras por Fernando III, se hizo entrega de las mismas a las Órdenes Militares, para así establecer una zona fronteriza a lo largo del Reino de Granada que sirviera de defensa y fundación de lugares con personas que, mediante franquicias, se fuesen estableciendo en ellas. Sin embargo, esta fundación de lugares no fue posible en un principio, puesto que estas tierras sufrían continuamente el acoso de los ejércitos del Reino de Granada, principalmente de los moros de Archidona y Serranía de Ronda. Estas tribus bereberes, que eran muy temidas, llevaron a cabo constantes destrozos de las cosechas, robos de ganados y captura de prisioneros, haciendo la vida imposible fuera de los recintos amurallados.
Tras la conquista de Antequera en 1410, y en especial con la toma de Archidona en 1468, nuestras tierras dejaron de ser zona fronteriza, y con ello llegó un poco de tranquilidad, lo que permitió que las personas pudiesen salir y establecerse en los campos.
A partir de esta última fecha puede datarse el origen primitivo de Herrera y el resto de pueblos que pertenecían a Estepa. No obstante, sólo pueden considerarse con población estable a partir de la conquista de Granada en 1492. Salvo el nacimiento de Marinaleda y Miragenil, que fue en fechas posteriores.
En los terrenos que hoy ocupa nuestro pueblo se estableció una dehesa boyal de unas 1.800 fanegas a la que acudían personas con sus ganados y donde se formaron cuatro o cinco huertas en el borde del arroyo que cruza nuestro pueblo, Pozo Antonio y Álamo del Campo. Éstas serían las primeras zonas dedicadas a la agricultura en el denominado ruedo de Herrera y el lugar donde estas personas construirían pequeñas chozas o albergues para los ganados y aperos de labranza, lo que con el tiempo daría lugar al Cortijo de Herrera.
Herrera surgió como cortijo entre el 1511 y el 1514. Un ejemplo de cómo surgió Herrera lo podemos ver en los cortijos de Las Carrizosas, donde podemos apreciar que unos edificios se adosan a otros llegando a formar una especie de calle. Otro ejemplo lo podemos observar en la aldea La Salada, donde la agrupación de sus casas insinúa una pequeña calle.
Durante muchos años, la Dehesa del Cortijo de Herrera permaneció dedicada exclusivamente al uso del ganado. Con la venta a Don Adán Centurión se dio un espectacular aumento de población en todo el Estado de Estepa, algo que no hay que atribuir al hecho de que pasara a manos privadas, sino a que la paz hizo posible la roturación de tierras que antes habían sido de peligrosa ocupación, así como el asentamiento de personas venidas de fuera. En nuestro pueblo, según los archivos de protocolos de Estepa, se comenzaron a roturar pequeñas extensiones de tierra por la periferia de la Dehesa y sus arrendatarios fueron usurpando, poco a poco, parte de sus terrenos.
Hasta el año 1610, fecha que coincide con la definitiva expulsión de los moriscos del Reino de Granada, los documentos referentes a nuestro pueblo son muy escasos, aumentando éstos, especialmente entre los años 1610 y 1630. Entre estas dos fechas, un grupo de labradores y ganaderos se asienta definitivamente en Herrera, lo que contrasta con la población anterior a estas fechas, de un marcado carácter nómada. Este grupo de vecinos de Estepa que se asientan en estos años forman lo que hoy es la calle Puente.
Coincidiendo con la expulsión de los moriscos, todos los lugares del término de Estepa crecen en población. Este hecho se puede comprobar en el repartimiento del servicio ordinario (impuesto para gastos de guerra) de estos lugares en el año 1611.
En todos los documentos de estas fechas, nuestro pueblo siempre es nombrado como el Cortijo o Partido de Herrera; hasta que en el año 1631, momento en el que aumenta el número de documentos referentes al mismo, nos aparece como la Puebla de Herrera. Aquí es donde está la importancia de nuestro pueblo en la historia de España.
En este año, según las escrituraciones de ese año y siguientes, el Consejo de la Villa de Estepa decide parcelar en suertes y trances -la mayoría de tres a seis y algunas de ocho fanegas- las dos terceras partes de la Dehesa del Cortijo de Herrera, y su arrendamiento mediante censo enfitéutico; favoreciendo de esta forma que nuestro término estuviese compuesto por pequeños minifundios que han llegado hasta nuestros días.
La parte de la Dehesa del Cortijo de Herrera que se comenzó a arrendar era la zona comprendida entre Herrera, Cerro Chirino, Pozo Antonio, laderas del Cerro Gordo y zona del Cerro de Martos. El motivo de esta venta era hacer un donativo del Estado de Estepa al Rey Felipe IV, algo que se lleva a cabo en el año 1634 para costear la guerra que se preparaba contra Portugal y Cataluña.
En el legajo 334 del Archivo de Protocolos de Estepa del año 1636 todavía figuran contratos de arrendamiento entre el Consejo de Estepa y algunos vecinos de Estepa, siendo uno de los últimos el de Juan Muñoz de Estepa, que arrienda la octava suerte del tercer trance de la Dehesa de Herrera.
En el mismo legajo hay otros contratos similares referentes a la Dehesa de Las Carrizosas y Alhonoz, efectuados a resultas de la decisión del Consejo de la Villa de Estepa de donar al rey 5000 ducados “para guerras y otros efectos”. En 1641, con motivo de la guerra con Portugal y Cataluña, el Estado de Estepa ayuda al rey con un nuevo donativo de 600 ducados y, en ocasiones posteriores, con hombres y dinero.
Como vemos a través de estos datos, la fundación de Herrera como pueblo se produce en 1631 como consecuencia de la intención del Consejo de Estepa de obtener dinero para cubrir los socorros que pedía el rey Felipe IV para el sostenimiento de las guerras. Todo ello hizo que en Herrera se llevara a cabo una repoblación con vecinos de Estepa y algunas familias oriundas del Reino de Portugal, el Reino de León y Galicia, que son los que dan lugar a que se forme la calle de los Labradores. Según diversos documentos, se observa que a partir de 1634 algunos vecinos de los pueblos de nuestro alrededor se trasladaron a Herrera. Posteriormente, entre los años 1700 y 1750, se produjo una fuerte oleada de inmigración de vecinos de Marinaleda.
La forma de arrendamiento de la Dehesa del Cortijo de Herrera, denominada censo enfitéutico, no era habitual fuera del Reino de Castilla. Se trataba de un contrato ventajoso para el arrendatario, ya que éste se convertía prácticamente en dueño de los terrenos con el pago de un tributo anual que bien podía ser en dinero o en especies de trigo o cebada. Además, el contrato de arrendamiento podía pasar de padres a hijos y sucesores y permitía practicar el subarriendo e incluso la venta de este contrato.
De la misma forma, en nuestro pueblo también se llevó a cabo la parcelación de solares para poder construir casas para vivienda. Esto se hacía mediante un contrato denominado Tributo de Gallina, por medio del cual, su propietario tenía que pagar anualmente y a perpetuidad, al Marqués de Estepa, una gallina o, en su defecto, su valor en reales. Por medio de este método, el inquilino y los sucesores quedaban como dueños de la vivienda con la condición de que ésta estuviese terminada antes de tres años. Estas gallinas, a su vez, eran enviadas a la Corte de Madrid, en concepto de otros pagos que tenía que realizar el Estado de Estepa al Rey de España.
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